Condottiero (m. Senigallia 1502), figlio di Niccolò. Postosi al servizio di Carlo VIII quando scese in Italia, fu costretto a seguirlo poi in Francia. Sbarcato a Livorno, si scontrò con le milizie del duca d'Urbino a Soriano e, vittorioso, costrinse papa Alessandro VI a un accordo per Città di Castello. Dopo l'uccisione del fratello Paolo (v.), postosi tra i condottieri di Cesare Borgia, il duca Valentino ordì un'alleanza con gli Orsini, i Baglioni e i Petrucci contro i Fiorentini e già aveva preso Arezzo e posto assedio a Cortona quando fu costretto dai Francesi a ritirarsi a Città di Castello. Convintosi del pericolo a cui egli, insieme ad altre grandi famiglie italiane si era esposto appoggiando i piani del Valentino, promosse la congiura della Magione, dove s'impegnò a uccidere o fare prigioniero entro un anno Cesare Borgia. Ma negando i Fiorentini il loro appoggio, ed essendo annunciati aiuti di Luigi XII al Valentino, V. e i suoi alleati si riconciliarono con quest'ultimo. Fidando nelle amichevoli parole del Valentino, V. convenne a Senigallia con Oliverotto da Fermo e Paolo Orsini e qui fu fatto strangolare.