reazione di deidrogenazione

reazione di deidrogenazione

In chimica, reazione mediante la quale i composti organici perdono uno o più atomi di idrogeno, con conseguente formazione dei corrispondenti composti aventi un doppio legame fra due atomi di carbonio o un legame carbonilico fra un atomo di carbonio e uno di ossigeno. È pertanto una reazione caratteristica degli idrocarburi, soprattutto quelli ciclici alifatici per la loro trasformazione in aromatici, e degli alcoli primari e secondari. Data l’elevata energia che caratterizza i legami tra atomi di carbonio e atomi di idrogeno, risulta che per far avvenire una reazione di de­idrogenazione occorre fornire al sistema un’elevata quantità di calore. Inoltre, perché la loro velocità risulti relativamente elevata è necessario operare in presenza di un opportuno catalizzatore. In caso contrario sono necessarie alte temperature, ma in tali condizioni si possono formare sottopro- ­dotti derivanti sia dalla rottura dei legami carbonio-carbonio sia da processi secondari di aromatizzazione. Nelle reazioni che avvengono in presenza di un catalizzatore le condizioni operative sono molto meno drastiche per cui i processi di decomposizione indesiderati risultano limitati. I catalizzatori più usati sono a base di metalli come nichel, platino, rame, molibdeno, cromo, ma in taluni casi si utilizzano anche come catalizzatori zolfo o selenio. A livello industriale le reazioni di deidrogenazione sono largamente utilizzate, operando quasi sempre in modo catalitico su platino o palladio, per la produzione di derivati del benzene da cicloalcani o cicloalcheni. Per la deidrogenzione di composti contenenti atomi di carbonio quaternari si utilizzano catalizzatori a base di selenio e zolfo. Un’altra applicazione molto diffusa a livello industriale riguarda la produzione di aldeidi da alcoli, in particolare la formaldeide da metanolo. È interessante ricordare che la deidrogenazione è stata talvolta usata con successo in laboratorio come metodo per determinare le strutture di composti incogniti. Significativa a questo proposito è la determinazione della struttura del colesterolo. Anche all’interno del corpo umano avvengono reazioni di deidrogenazione catalizzate da enzimi specifici detti deidrogenasi.

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