Pittore (Cortona tra il 1445 e il 1450 - ivi 1523). Secondo G. Vasari fu allievo di Piero della Francesca, come confermano gli scarsi frammenti dell'affresco giovanile per la torre del Vescovo a Città di Castello (Madonna con Bambino e i ss. Girolamo e Paolo, 1474), conservato nella Pinacoteca Comunale. In seguito S. si accostò all'ambiente urbinate; a questa fase appartengono le due tavolette con la Flagellazione e con la Madonna con Bambino (Milano, Brera), originariamente recto e verso di un'unica tavola processionale dipinta per la chiesa di S. Maria del Mercato a Fabriano, e gli affreschi della sacrestia della Cura nella basilica di Loreto (1479-80 circa). Fondamentali per l'artista furono tuttavia gli stimoli della cultura artistica fiorentina, con cui venne precocemente in contatto. Già nelle opere del primo periodo si avverte infatti una ricerca di accordo tra plasticismo delle forme e dinamismo lineare, che pone S. in una posizione peculiare riflettendo, accanto alla originaria formazione pierfrancescana, le contemporanee ricerche di A. Pollaiolo o di A. Verrocchio, con un'accentuazione nella resa dei caratteri anatomici della figura. Nel 1482 fu a Roma, attivo nella Cappella Sistina come collaboratore di P. Perugino, eseguendo insieme a B. Della Gatta il riquadro con Mosè consegna la verga a Giosuè e la Morte di Mosè. Negli anni successivi lo stile di S. si precisa nelle sue originali caratteristiche, dal serrato schema compositivo all'uso del colore e della luce in funzione della definizione dei volumi nello spazio, come appare, per es., nella pala per il duomo di Perugia (1484, museo del duomo), una delle sue opere più significative, nella Circoncisione (1491 circa, Londra, National Gallery), o in due dipinti eseguiti per la committenza medicea, il tondo con la Madonna con Bambino e nudi nello sfondo (1490-95, Firenze, Uffizi) e l'Educazione di Pan (già a Berlino, distrutta nella seconda guerra mondiale), soggetto mitologico che dava a S. l'occasione di offrire la sua interpretazione del mondo classico. La vena creativa di S. trovò una felice espressione nella tecnica dell'affresco: un carattere prevalentemente narrativo hanno le Storie di s. Benedetto del chiostro grande dell'abbazia di Monteoliveto Maggiore (1497-98), mentre nell'ultima fase l'arte di S. subisce una forte accentuazione drammatica ed espressionistica, evidente nel celebre ciclo di affreschi con il Giudizio universale della cappella di s. Brizio nel duomo di Orvieto (1499-1503), dove sono dipinte, tra l'altro, Storie dell'Anticristo, Resurrezione della carne, Inferno, Paradiso e varie figurazioni tratte dalla Divina Commedia di D. Alighieri. A causa del sempre maggiore intervento della bottega, la produzione artistica dell'ultimo ventennio presenta una certa discontinuità qualitativa, alternando opere deboli e ripetitive (Madonna con Bambino e santi, Roma, Museo nazionale di Castel s. Angelo) ad altre di genuina ispirazione, che risentono delle più recenti novità, come la Comunione degli apostoli (1512, Cortona, Museo Diocesano), che mostra spunti raffaelleschi. Numerosi disegni di figura di S., di grande qualità, sono conservati al Louvre e agli Uffizi di Firenze.