Attore portoricano (n. Santurce 1967). Trasferitosi giovanissimo in Pennsylvania, affiancò agli studi di economia quelli di recitazione. Il suo esordio cinematografico è avvenuto in Big Top Pee-wee (La mia vita picchiatella, 1988); con The Usual Suspects di B. Singer (1995) si è imposto all’attenzione del grande pubblico per la sua interpretazione oscura e intensa. Tra gli altri film si ricordano: Fear and Loathing in Las Vegas (1998); Traffic di S. Soderbergh (2000, Orso d’argento a Berlino e Oscar come migliore attore non protagonista); 21 grams di A.G. Iñárritu (2003); Sin City (2005); The Argentina e Guerrilla, di S. Soderbergh (2008), in cui ha interpretato il ruolo di Che Guevara per il quale è stato premiato come miglior attore al Festival di Cannes; The wolfman (2010); Somewhere (2010). Nel 2012 ha cofirmato la regia di 7 días en La Habana, ritratto della capitale cubana raccontata da sette registi presentato fuori concorso al Festival di Cannes, mentre tra le sue interpretazioni cinematografiche più recenti vanno citate quelle nelle pellicole Jimmy P. (2013), Escobar: Paradise Lost (2014; Escobar, 2016), Inherent vice (2014; Vizio di forma, 2015), Sicario (2015), The perfect day (2015), Star Wars: The Last Jedi (2017), entrambi nel 2018, Avengers: Infinity War e Soldado, e, entrambi nel 2021, No Sudden Move e The French Dispatch. Nel 2019 l'artista ha prodotto la pelllicola cinematografica Scary stories to tell in the dark.