organocatalisi

organocatalisi

organocatàlisi s. f. – Tipo di catalisi nella quale la sostanza che agisce da catalizzatore (aumentando la velocità della reazione) è una piccola molecola di natura organica. Come l'analogo catalisi, il termine o. è anche usato per indicare il settore della chimica che si occupa di studiare i processi corrispondenti. Il fenomeno della o. in sé non è nuovo (già nel 1859 Liebig usò l'acetaldeide con funzione catalitica), ma durante tutto il lungo periodo di sviluppo della sintesi organica nel corso del 20° sec. il ruolo delle piccole molecole organiche in catalisi è stato sporadico e marginale rispetto a quello delle principali classi di catalizzatori: metalli, complessi e composti organometallici, enzimi. Solamente nei primi anni del 21° sec. si è assistito a un aumento dell'interesse per questo settore (il termine stesso o. è stato adoperato per la prima volta nel 2000): alcuni vecchi esempi di o. sono stati rivalutati, rivisitati e ampliati e il campo si è rapidamente sviluppato in un settore autonomo della chimica organica che, prevedibilmente, continuerà a espandersi nei prossimi anni. I processi organocatalitici possono essere distinti in quattro categorie, a seconda che il catalizzatore sia una base di Lewis, un acido di Lewis, una base di Brønsted, un acido di Brønsted. La prima categoria è la più comune: vi rientrano varie reazioni di composti carbonilici catalizzate da ammine attraverso la formazione di sali di imminio ed enammine. Tra gli organocatalizzatori amminici, uno dei più comuni è l'amminoacido L-prolina, usato a scopo catalitico già negli anni Settanta del 20° sec. nella reazione aldolica asimmetrica di Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert. Molti altri processi organocatalitici che fanno uso di catalizzatori chirali sono importanti nel contesto delle sintesi asimmetriche, il settore nel quale si prevede il maggiore impatto dell'organocatalisi. Tra i vantaggi della o. vi è la possibilità di operare senza utilizzo di metalli pesanti (elementi essenziali di molti catalizzatori tradizionali), con conseguenti benefici sulla ecocompatibilità dei processi.