naftene
Nome generico degli idrocarburi ciclici saturi, di formula generale CnH2n; sono noti anche col nome di cicloparaffine e di cicloalcani. Il loro comportamento chimico è simile a quello dei corrispondenti composti saturi a catena aperta: per es., danno reazioni di sostituzione con gli alogeni; possono dar luogo a reazioni che comportano l’apertura dell’anello con idrogeno, alogeni e acidi alogenidrici concentrati e, in particolare, danno facilmente apertura dell’anello i n. più piccoli, cioè il ciclopropano e il ciclobutano. Questo fatto si spiega osservando che gli angoli di legame tra gli atomi di carbonio dell’anello ciclopropanico e ciclobutanico sono minori (tensione angolare) rispetto a quello che compete al carbonio saturo tetraedrico e dimostrando, tramite la sovrapposizione delle funzioni orbitali degli atomi di carbonio, che ciò determina una minore stabilità della molecola con conseguente tendenza all’apertura dell’anello. I termini superiori con 6 o più atomi di carbonio sono privi di tensione angolare in quanto non planari. Questi termini possono presentare diverse conformazioni, tipiche della struttura ad anello (per es., le conformazioni a sedia e a barca del cicloesano), le quali in generale si interconvertono rapidamente a temperatura ambiente e il loro isolamento è possibile solo quando l’interconversione viene ostacolata da particolari sostituenti sull’anello per impedimento sterico (➔ sterico, effetto). Acidi naftenici Acidi carbossilici saturi derivati dai n.; i più comuni sono i derivati del ciclopentano più o meno sostituito con radicali alchilici. Si estraggono trattando i petroli con alcali; si presentano, in mescolanza, sotto forma di liquido oleoso, incolore, dotato di odore penetrante e si usano, sotto forma di sali, nell’industria dei tensioattivi, degli essiccativi per vernici, dei conservanti per legno, come antidetonanti.