isonitrili

Composti chimici (anche detti carbilammine) contenenti il gruppo monovalente −NC legato a un radicale idrocarbonico; la formula generale degli i. è perciò RNC; sono isomeri dei nitrili, caratterizzati dal gruppo monovalente −CN. Tradizionalmente al gruppo N è assegnata la struttura −N=C, con il carbonio formalmente bivalente come nell’ossido di carbonio; tuttavia, si è potuto dimostrare che la struttura del gruppo è un ibrido di risonanza nel quale prevale il contributo della struttura

caratterizzata da un legame dativo (con l’azoto atomo donatore) e dalla conseguente separazione delle cariche. Gli i. si ottengono per reazione delle ammine primarie con alcali e cloroformio o per doppio scambio di un alogenuro alchilico con cianuro di argento. Sono liquidi incolori molto tossici, di odore molto sgradevole, poco solubili in acqua; reagiscono con acidi minerali diluiti, idrolizzandosi facilmente in acido formico e nell’ammina primaria: R−N=C+2H₂O⇆R−NH₂+HCOOH

per ossidazione si trasformano nei corrispondenti isocianati, mentre per riduzione con idrogeno formano le metilalchilammine.